Фамилия Тоболин — редкий случай, когда у прозвища-основы есть как минимум две равноправные версии происхождения, и обе по-своему логичны. Начнем с той, что лежит на поверхности: прозвище Тоболя, от которого пошел род, связано с нарицательным «тоболка». В старых говорах так называли и суму, котомку, калиту, и ватрушку, левашник, пирог с начинкой. Двойное значение слова породило и две ветви толкования. Если держаться первого смысла, прозвище относится к «профессиональным» именованиям: предок мог шить сумки или торговать ими. Если же вспомнить про пироги, то перед нами пекарь или повар, чье ремесло дало ему имя. Но есть и третий, менее очевидный нюанс: в некоторых диалектах тоболкой называли не просто сумку, а богатую, туго набитую мошну, поэтому Тоболей могли прозвать зажиточного, состоятельного мужика — не по ремеслу, а по достатку.

Вторая гипотеза уводит от быта к географии. Тобол — крупная река, левый приток Иртыша, протекающая по территории современного Казахстана и России. Если предок Тоболиных родился или подолгу жил на ее берегах, прозвище Тоболя легко закреплялось за ним как указание на место жительства — так в старину звали людей по рекам и городам сплошь и рядом. Эта версия особенно правдоподобна для Сибири и Урала, где фамилия встречается чаще всего: переселенцы, осваивавшие зауральские земли, нередко получали именования по тем рекам, у которых оседали.

Словообразовательная модель здесь простая и прозрачная: суффикс -ин указывает на принадлежность, то есть Тоболин буквально значит «сын Тоболи» или «человек из рода Тоболи». Такая модель типична для прозвищ, оканчивающихся на -а/-я: Тоболя → Тоболин, как, скажем, Гаврила → Гаврилин. Слабое место гидронимической версии — отсутствие промежуточного звена: от реки Тобол естественнее было бы ждать фамилию Тоболов или Тобольский, а форма Тоболя как раз прямо выводится из «тоболки». Поэтому версия с сумкой или пирогом выглядит чуть предпочтительнее, хотя полностью исключать реку нельзя — в каждом конкретном роду ответ мог быть своим.

В словарях русских фамилий, например у Б. Унбегауна, подобные случаи разбираются через прозвища от нарицательных слов, и Тоболин вписывается в этот ряд без натяжек. Фамилия не дворянская и не книжная — она выросла из живого народного прозвища, которое человек получил при жизни. Что именно имели в виду соседи, называя предка Тоболей, — его котомку, его пироги или его берега — сегодня уже не установить, но все три варианта дают одинаково достоверный портрет: перед нами либо мастеровой, либо повар, либо зажиточный хозяин, либо сибиряк с берегов Иртыша.