Фамилия Толопило звучит по-украински и по форме, и по смыслу. Это не типичная русская фамилия на -ов или -ин, а прозвище, которое застыло в роли фамильного имени без дополнительных суффиксов. Такой тип характерен для украинской ономастики, где прозвища нередко переходили в фамилии в неизменном виде.

В основе лежит украинский глагол «талапати». Им описывали звук, который возникает при ходьбе в растоптанной или слишком большой обуви, а также сам процесс такой ходьбы — когда человек шаркает, волочит ноги, тащит обувь по земле. Отсюда прямой вывод: прозвище Толопило получил человек с тяжелой, шаркающей походкой либо тот, кто носил обувь не по размеру — великоватую, разбитую, болтающуюся на ноге.

В написании фамилии произошла замена гласного: вместо ожидаемого «талапати» в основе стоит «толопило». Это следствие «оканья» — особенности говоров, где безударный «а» произносится и фиксируется на письме как «о». Такое чередование а/о — частое явление в народной этимологии и записи прозвищ, когда писарь или сам носитель фамилии слышал и передавал звук по-своему.

Фамилия Толопило не связана с родом занятий, ремеслом или именем предка. Она чисто характеризующая, прозвищная. Предок носителя фамилии, скорее всего, был заметен окружающим именно манерой ходьбы, и это наблюдение закрепилось за ним навсегда. Прозвища такого рода не несут оскорбительного оттенка, а фиксируют внешнюю, бросающуюся в глаза особенность человека.

Стоит отметить, что фамилия распространена преимущественно в украинских и южнорусских регионах, где «оканье» и украинское влияние на разговорную речь переплетались веками. Встречаются и родственные формы — Толоп, Толопко, Толопенко, — но Толопило сохранило исходную прозвищную структуру наиболее архаично.

Точных сведений о древности фамилии или о знаменитых носителях нет, и выдумывать их не стоит. Но сам механизм образования прозрачен: фамилия Толопило — живое свидетельство того, как меткое народное слово, подмеченное за человеком, становилось его родовым именем на столетия.