Фамилия Толстолесов — яркий пример прозвищной фамилии, образованной от сложного прилагательного. Её основа — «толстый лес» — не оставляет сомнений в том, что прозвище Толстолес дали человеку, жившему рядом с большим, густым, дремучим лесом. В русских говорах слово «толстый» в применении к лесу означало не только толщину стволов, но и обилие, непроходимость, старый возраст деревьев. Так могли прозвать крестьянина, чья деревня стояла у стен «толстолесья», либо самого хозяина такого участка.

Модель образования типична для русских фамилий: к основе на твердый согласный добавили патронимический суффикс -ов. Это значит, что Толстолесов — буквально «сын Толстолеса». Фамилия относится к числу «лесных» прозвищ, которых в России множество: Соснов, Дубов, Березкин, Осипов. Но Толстолесов стоит особняком — в ней нет конкретного названия дерева, зато есть качественная характеристика целого массива.

С географией фамилии всё непросто. Толстолесовы не образуют компактных гнёзд в одном регионе. Их можно встретить и на Севере, и в Сибири, и в центральной полосе — везде, где сохранились старые леса. Встречаемость фамилии невысокая, что говорит о её локальном происхождении: прозвище давали не всем подряд, а для выделения конкретного человека среди односельчан. Вероятно, изначально это было уличное, неофициальное именование, которое закрепилось за потомками.

Интересно, что фамилия избежала народного переосмысления в сторону «толстого тела» или «лесоруба» — она осталась прозрачной по смыслу. В говорах слово «толстолесье» означало именно «густой, крупный лес», и носитель фамилии, скорее всего, был связан с таким местом: либо жил в нём, либо владел, либо просто получил прозвище по характерному признаку местности. В любом случае, Толстолесов — это фамилия-пейзаж, застывшая картина русского севера или средней полосы.