Фамилия Толстолес — редкий случай, когда прозвище не утратило прозрачности даже спустя столетия. Она сложена из двух очевидных корней: «толстый» и «лес». В отличие от большинства русских фамилий, которые образованы от имени или профессии отца с помощью суффикса -ов/-ев, Толстолес застыла в форме чистого прозвища-композита. Это так называемая «синтаксическая» фамилия, где прилагательное управляет существительным, и вся конструкция описывает конкретный объект или человека. По той же модели возникли Белоус, Кривошея, Сухоруков, но с суффиксом, а Толстолес пошла по пути, близкому к украинской или белорусской традиции, где фамилии без суффикса встречаются чаще.

Значение прозвища, скорее всего, не метафорическое, а буквальное. «Толстым лесом» в русских говорах называли густой, непроходимый лес — старый, с мощными деревьями. Прозвище могли дать человеку, который жил в такой глуши, владел таким участком или, наоборот, был лесорубом, валившим именно толстые стволы. Вторая версия, менее вероятная, — ироническая: так могли прозвать человека крупного, грузного телосложения, сопоставив его с могучим деревом. Однако в ономастике известен принцип «от места, а не от тела»: фамилии, образованные от характеристик ландшафта, встречаются гораздо чаще, чем прозвища по внешности, построенные на сравнении с природным объектом.

Фамилия крайне редкая. В дореволюционных переписях она фиксировалась в основном в центральных и южнорусских губерниях, особенно в Черноземье, где лесные массивы чередовались со степью и граница между «толстым» и «редким» лесом была хорошо заметна. Встречается она и в украинских говорах, где «товстий ліс» — то же самое. Сословное происхождение, скорее всего, крестьянское или однодворческое: такие прозвища редко давали дворянам, у которых фамилии образовывались от названий поместий (на -ский).

Обратите внимание на ударение. В фамилии Толстолес оно почти всегда падает на второй слог: Толстоле́с. Если бы ударение было на первом (То́лстолес), фамилия звучала бы как название местности, но носители обычно восстанавливают логику прозвища: «толстый лес» — значит, и фамилия произносится с ударением на «лес». Встречаются варианты написания через «а» — Талстолес, но это чисто диалектная или писарская ошибка, не меняющая этимологии.