Фамилия Толстопиписькова — одна из тех, что сразу останавливает взгляд своей необычностью. В ней слышится что-то шутливое, почти нарочитое, и это не случайно. Чтобы понять её происхождение, нужно разобрать её на части, отбросив современное значение слова «писька». В народной речи XIX века и раньше «пиписька» или «пипка» — это уменьшительное от «пипа», «пипка»: так называли трубочку, дудочку, наконечник, а иногда и небольшой нарост, шишку. В некоторых говорах «пипкой» могли называть и курительную трубку, и деталь прялки, и даже кончик пера для письма.

Основа «толсто-» указывает на внешний признак: толстый, массивный. Соединяясь, «толстая пиписька» даёт прозвище человеку. Кому могли его дать? Скорее всего, мастеровому, который делал или использовал что-то похожее на трубку, дудку или наконечник — например, кузнецу, литейщику, гончару, изготавливавшему сопла для горнов, или музыканту, игравшему на толстой дудке. Вполне вероятно и бытовое, ироничное прозвище: так могли окрестить человека с крупным носом («пипка» в переносном смысле) или того, кто постоянно курил толстую трубку.

Суффикс «-ов» в мужском варианте (Толстопиписьков) указывает на принадлежность: «чей?» — сын Толстопиписька. Женская форма Толстопиписькова — это жена или дочь носителя этой фамилии. Фамилия явно недворянская, скорее всего, крестьянская или мещанская, и возникла в среде, где прозвища давали метко и без стеснения. Встретить её можно в основном на севере и в центральной России, где сохранялись архаичные говоры. Встретить знаменитых носителей сейчас почти невозможно — фамилия редкая, и её уникальность как раз в том, что она сохранила живую, грубоватую народную шутку, а не книжное имя.