Фамилия Толыпин — редкий случай, когда написание почти полностью совпадает с известной исторической фамилией Столыпин, но с утратой первой буквы. Это не опечатка и не ошибка переписчика: перед нами самостоятельная фамилия, образованная по другой модели. Если Столыпин восходит к слову «столыпин» (возможно, от «столыпиться» — упрямиться, или от названия местности), то Толыпин, скорее всего, связан с прозвищем Толыпа.

Прозвище Толыпа в русских говорах имело два основных значения. Первое — «толстый, неповоротливый человек», от глагола «толыпаться» — качаться, переваливаться при ходьбе. Второе, менее распространённое, — «бестолковый, медлительный». Оба значения дают портрет человека, которого так прозвали: не обязательно злого или глупого, но заметного своей грузностью или неторопливостью. Суффикс -ин указывает на принадлежность: «сын Толыпы».

Фамилия Толыпин не дворянская и не купеческая — она бытовала в крестьянской и мещанской среде. Встречается она в основном в центральных областях России, особенно в Тверской, Ярославской и Костромской губерниях. Там же фиксируются однокоренные фамилии: Толыпин, Толыпинский, а также более редкие Толыпа и Толыпкин.

Интересно, что в некоторых переписях XIX века фамилию могли записать как «Столыпин» из-за народной этимологии: крестьяне, слышавшие о знаменитом реформаторе, иногда добавляли начальное «с-», считая свою фамилию искажённой. Но это обратный процесс: Толыпин старше и самостоятельнее.

Таким образом, Толыпины — потомки человека с прозвищем Толыпа, жившего, скорее всего, в Верхневолжье. Фамилия сохранила редкую основу, которая почти вышла из живого языка, и сегодня звучит как архаичная, но точная метка своего корня.