Фамилия Томылин — яркий пример того, как простое прозвище, данное по внешности или характеру, закрепилось в роду и превратилось в фамилию. В её основе лежит неканоническое имя или прозвище Томыла. Это старинное русское имя, образованное от глагола «томить» — мучить, изнурять, заставлять страдать. Соответственно, Томылой в старину могли назвать человека тяжелого, навязчивого, «томительного» в общении, либо, наоборот, того, кто сам много страдал, томился, был болезненным или слабым.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Томылин — это «сын Томылы» или «человек из семьи Томылы». Такая модель образования (притяжательное прилагательное от личного имени на -а/-я) была одной из самых распространённых в северных и центральных русских землях. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые чаще встречались на юге и востоке, Томылин — типично «северный» вариант.

Интересно, что прозвище Томыла не было редкостью в XV–XVII веках. В исторических документах встречаются, например, крестьянин Томыла Иванов (Новгород, конец XV века) или холоп Томыла Ондреев (Москва, середина XVI века). В ономастических трудах (например, у С. Б. Веселовского) имя Томыло фиксируется как бытовавшее в среде крестьян и посадских людей. Это указывает на то, что фамилия Томылин не дворянская, а скорее крестьянская или мещанская по происхождению.

Есть и менее вероятная, но любопытная версия. Некоторые исследователи связывают основу с диалектным словом «томы́ла» — так в некоторых говорах называли ленивого, неповоротливого человека. Однако эта гипотеза слабее: глагол «томить» даёт более прямую и понятную мотивацию для прозвища, чем редкое местное слово.

Сегодня фамилия Томылин встречается нечасто, но её носители живут в разных регионах России. В написании возможна путаница с фамилией Томилин — от имени Томило (тот же корень, но с другим суффиксом). Однако Томылин — самостоятельная фамилия, и её форма с буквой «ы» после «м» сохраняет архаичное произношение, которое было свойственно живым говорам прошлого.