Фамилия Тошаков — редкий пример, где на слух всё кажется простым, а на деле начинаются споры. На первый взгляд, перед нами типичная отчество на -ов: Тошаков — сын Тошака. Но что такое «Тошак»? Самый прямой путь — от краткой формы имени Антон. В русских говорах Антона могли звать Тошей, Тошей, Тоха — отсюда и прозвище Тошак, то есть «маленький Тоша». Модель образования такая же, как у Ивашак (от Иваш) или Мишак (от Миша). Если принять эту версию, фамилия восходит к крестильному имени Антон (в переводе с греческого — «вступающий в бой»), и предок Тошакова был сыном или внуком человека по имени Тоша.

Однако есть и другой вариант, более редкий и локальный. В северных и сибирских говорах «тошак» могли называть человека, который «тошнеет» — то есть брезгливого, привередливого в еде или слабого желудком. Прозвища по физиологическим особенностям в русской ономастике не редкость (сравните Кисляков, Горькав), и такое объяснение не стоит сбрасывать со счетов. Правдоподобность обеих версий примерно равна — без точной географической привязки первых носителей выбрать главную трудно.

Сам суффикс -ак в основе Тошаков не случаен. В русских фамилиях он часто указывает на уменьшительно-ласкательную или, наоборот, пренебрежительную форму имени (ср. Дурак, Кулак). В сочетании с личным именем Тоша он скорее ласкательный, а с прозвищем — нейтрально-бытовой. Интересно, что фамилия не получила широкого распространения: по данным современных справочников, Тошаковы встречаются в основном в центральных областях России и в Поволжье, но нигде не образуют плотных гнёзд. Это говорит о том, что основатель рода мог быть выходцем из конкретной деревни или слободы, а его потомки не разрослись в крупный клан.

В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна или В. Никонова) Тошаков отдельно не разбирается, но по аналогии с фамилиями Тошков, Тошин, Тоханов его можно уверенно отнести к группе, образованной от канонического имени Антон. Спор между «имя» и «прозвище» здесь не решается однозначно, но для практической генеалогии обе версии ведут к одному и тому же: предок Тошакова — человек, имевший прозвище или домашнее имя Тошак, и жил он, скорее всего, не раньше XVII века, когда фамилии на -ов начали массово закрепляться за крестьянами и посадскими.