Фамилия Товсторебров — редкий пример «говорящего» прозвища, которое застыло в официальной записи почти без изменений. Если разобрать её на части, сразу становится ясно, кого так окрестили: «товсто» (украинское «товстий» — толстый) и «ребро». Проще говоря, Толсторебро — человек с толстыми рёбрами, то есть широкий в кости, плотный, коренастый. Это не оценочное «жирный», а скорее констатация крепкого телосложения.

Модель образования типична для восточнославянских фамилий на -ов. Прозвище Товсторебро (или Товсторебрый) дали человеку, а его дети стали Товсторебровы — «чей сын?» — «Товсторебров сын». Суффикс -ов здесь работает как притяжательный, и это самый распространённый способ русификации украинских прозвищных основ. Интересно, что сама основа сохранила украинскую фонетику: «товсто-» вместо русского «толсто-». Если бы фамилия возникла в великорусских землях, она звучала бы как Толсторебров, но мы видим именно южнорусский или малороссийский след.

Географически фамилия тяготеет к регионам, где исторически смешивались русское и украинское население: Курская, Белгородская, Воронежская области, а также юг Украины. В дореволюционных переписях Товсторебровы встречаются в основном среди крестьян и казаков — прозвища такого типа давали в среде, где внешность была главным опознавательным знаком, а не сословным ярлыком. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано.

Отдельного внимания заслуживает то, что фамилия не перешла в более привычную форму Толсторебров. Это говорит о поздней фиксации: скорее всего, её записали в метрики уже в XIX веке, когда церковные писари старались сохранить местное произношение. Или же носители сами настаивали на «правильном» — украинском — звучании, чтобы не смешиваться с однофамильцами-великороссами. В любом случае, Товсторебров — редкий случай, когда прозвище почти не обрусело, сохранив колорит южной речи.