Фамилия Трилесинская — вариант женского рода от мужской формы Трилесинский, и её разбор стоит начать с суффикса. Окончание -ский указывает на типичную для польской, украинской и западнорусской шляхты модель образования фамилий от географических названий. В отличие от простых патронимов на -ов или -ин, фамилии на -ский часто носили дворяне, владевшие поместьем, или люди, переселившиеся из такого поместья. Следовательно, предок носителя фамилии либо владел, либо происходил из места под названием Трилесино или Трилесье.

Основа «Трилес-» почти наверняка связана с числительным «три» и словом «лес». Это могло быть название деревни или урочища, расположенного у трёх лесов, на трёх лесных участках, либо на поляне, окружённой лесом с трёх сторон. В польской и украинской топонимике встречаются сёла Трилесье, Трилесы, Трилесин, что подтверждает эту версию. Таким образом, фамилия Трилесинская — это типичная топонимическая фамилия, указывающая на место жительства или происхождения.

Менее вероятная, но возможная версия связывает основу не с числом «три», а с диалектным глаголом «трилесить» — то есть «вытирать, тереть» (например, при обработке льна или кожи). В этом случае прозвище Трилеса мог получить мастер-ремесленник. Однако географическая привязка (суффикс -ский) делает версию с названием поселения гораздо более правдоподобной: прозвища редко становились основой для фамилий на -ский без добавления уменьшительных суффиксов.

Фамилия Трилесинская — редкая и имеет ярко выраженную региональную окраску. Скорее всего, её корни — в западных губерниях Российской империи, на территории современной Беларуси или Украины, где топонимы с корнем «лес» особенно часты. Социально носители фамилии могли принадлежать к мелкопоместной шляхте, которая после разделов Речи Посполитой сохранила свои фамилии, но утратила привилегии. Встречается фамилия и среди крестьян, переселившихся из одноимённых деревень. В любом случае, Трилесинская — это не случайный набор звуков, а точная географическая метка, которую можно попытаться найти на старых картах.