Фамилия Трилесская — это женская форма фамилии Трилесский, которая по своему происхождению является типичной для польско-украинского пограничья. Корень здесь — «три леса», что сразу наводит на мысль либо о топонимическом, либо о прозвищном происхождении. Фамилия образована по модели прилагательного с суффиксом -ск- (-цк-), который в славянских языках чаще всего указывает на связь с географическим объектом: селом, урочищем или местностью.

Скорее всего, первый носитель фамилии Трилесский получил её по названию места жительства. В Польше, Украине и Беларуси есть несколько населённых пунктов с корнем «Трилес» или «Трилесье»: например, деревня Трилесье в Могилёвской области Беларуси или село Триліси в Винницкой области Украины. Человек, переселившийся из такого места в другую деревню или город, получал прозвище «Трилесский» — то есть «родом из Трилесья». Это типичная схема для шляхетских и крестьянских фамилий Речи Посполитой, где суффикс -ский был знаком принадлежности к земле.

Вторая, менее вероятная версия — прозвище, данное человеку, который владел или жил среди трёх лесов. В этом случае «Трилес» могло быть неформальным именованием урочища, а фамилия закрепилась за его обитателем. Однако для прозвищного происхождения форма на -ский встречается реже, чем на -ов или -ин, поэтому топонимическая гипотеза выглядит убедительнее.

С точки зрения социального контекста, фамилии на -ский в XVIII–XIX веках часто указывали на дворянское или духовное сословие. Но в случае Трилесских это необязательно: на восточных окраинах Речи Посполитой такую модель активно перенимали и крестьяне, особенно после отмены крепостного права. Сейчас фамилия встречается в основном в западных областях России, в Беларуси и на Украине, что подтверждает её региональные корни.