Фамилия Трилевский — одна из тех, чья история разворачивается не столько в прозвище, сколько в географии. Её основа — топоним, то есть название населённого пункта. Скорее всего, предок носителя этой фамилии был выходцем из села, деревни или хутора с названием Трилево, Трилевка или Трили. Подобные названия встречаются на территории современной Беларуси и Польши, что указывает на западнорусское или польское происхождение фамилии.

Суффикс -ский в таких фамилиях — классическая модель для шляхетских и дворянских родов Речи Посполитой, а также для тех, кто получал фамилию по месту владения или рождения. В отличие от крестьянских фамилий на -ов/-ев, которые образовывались от имени отца, -ский привязывал человека к земле: «Трилевский» буквально означал «тот, кто из Трилева». Это не обязательно говорит о высоком происхождении: в XIX веке такую форму могли принять и крестьяне, и мещане при переписях, если их деревня называлась Трилево.

Корень «Трил-» в названии может иметь несколько объяснений. Самое простое — от слова «три» (например, «три лозы» или «три леса»), но более вероятно, что это искажённое или адаптированное балтское или славянское имя собственное. В польской ономастике встречается фамилия Trzylewski, где «Trzy» — «три», а «lew» — «лев», но русское написание «Трилевский» могло возникнуть из-за особенностей произношения: мягкое «rz» в польском передавалось как «р» или «рь». Есть и версия, что основа связана с литовским «trylė» — нечто вроде «трель» или «дрожь», но это уже область догадок.

В дореволюционных документах фамилия встречается в основном в западных губерниях Российской империи — Могилёвской, Витебской, Гродненской. Это подтверждает её привязку к белорусско-польскому пограничью. Вариант написания мог колебаться: Трилевский, Трилевской, Тржелевский — в зависимости от того, как записывал фамилию писарь при русификации.

Сейчас Трилевские рассеяны по всей бывшей империи, но их корни — в тех местах, где когда-то стояла деревня с неброским названием, давшая фамилию своему населению. Никакого знаменитого рода или громких исторических личностей с этой фамилией не зафиксировано, что типично для фамилий, образованных от мелких топонимов: они рассказывают не о славе, а о конкретном месте, откуда человек родом.