Фамилия Трилесская или Трилесский звучит как книжная или барская, но на деле она почти наверняка вышла из народной географии. Её основа — не имя и не профессия, а топоним: название населённого пункта Трилесье или Трилесы. Такие сёла и хутора встречаются в основном на западе и юго-западе бывшей Российской империи — в Беларуси, на Украине, в Польше. Смысл названия прозрачен: «три леса» — место, где сходятся три лесных массива, либо поселение, стоящее у трёх отдельных рощ.

Модель образования фамилии — типичная для польской и малороссийской шляхты: суффикс -ский/-цкий прикрепляли к названию имения или местечка, чтобы указать на владение или происхождение. Трилесский — буквально «тот, кто из Трилесья». На это указывает и окончание: в русской традиции фамилии на -ский чаще носили дворяне и духовенство, но на западе и юге так могли называть и крестьян, переселившихся из одного села в другое, — просто по месту прежнего жительства.

Споров вокруг корня почти нет. Версия, что фамилия происходит от прозвища «Трилес» (человек, живший у трёх лесов или владевший тремя лесными участками), тоже возможна, но менее вероятна: в документах чаще фиксировали название места, а не личное прозвище с такой конструкцией. Суффикс -ский в прозвищных фамилиях встречается реже, чем в топонимических.

В дореволюционных метриках фамилия Трилесский встречается среди мещан и однодворцев южных губерний — например, в Херсонской и Киевской. Носители могли быть и православными, и католиками, что говорит о смешанном этническом происхождении: польский след здесь очевиден, но не исключителен. Редкость фамилии объясняется тем, что и самих Трилесий было немного — это не распространённый топоним вроде Загорья или Подлесья.

Если искать аналоги, то однокоренные фамилии — Трилесов, Трилесный — встречаются чаще, но именно форма на -ский сохраняет прямую привязку к конкретному месту. В современной России фамилия Трилесский остаётся малочисленной, и её носители, скорее всего, потомки тех, кто в XIX веке перебрался из западных губерний в центральные.