Фамилия Троекашин — редкая и структурно необычная. Её основа, Троекаш-, состоит из двух корней: числительного «трое» и устаревшего слова «каша». В русских говорах «каша» имела не только прямое значение — еда из крупы, но и переносные: пир, сборище, толпа, а также неразбериха, путаница. В фамилиях на -ин суффикс обычно указывает на принадлежность: «чей?» — Троекашин, то есть сын или потомок человека по прозвищу Троекаша.

Само прозвище Троекаша могли дать по нескольким причинам. Самая прямая — человек, который варил или ел кашу «на троих», то есть устраивал совместную трапезу. Но более вероятна связь с обрядовой стороной: в некоторых регионах «троекашей» называли того, кто готовил поминальную или свадебную кашу для троих участников события. Встречается и бытовая версия: так могли прозвать нерасторопного хозяина, у которого «каша» (беспорядок) множилась на троих — то есть троекратная неразбериха в делах.

Географически фамилия тяготеет к северным и центральным областям России. В переписных книгах XVII века встречаются единичные упоминания крестьян с прозвищем Троекаша в Вятском и Архангельском уездах. Там же, где каша была основой повседневного питания, такие прозвища были понятны и естественны. В XIX веке фамилия фиксируется преимущественно в Вологодской и Костромской губерниях.

Словообразовательная модель Троекашин необычна тем, что числительное «трое» стоит в именительном падеже, а не в родительном («Трехкашин»). Это говорит о том, что прозвище образовалось от цельного выражения («трое каши» или «троекаша»), а не от сложного прилагательного. Такие формы — редкость; обычно числительные в фамилиях склоняются (Третьяков, Шестаков). Троекашин стоит особняком, и это делает его ценным материалом для историка говоров.

Если искать аналоги, то однокоренные фамилии — Кашин, Каширин, Кашников — встречаются гораздо чаще. Но Троекашин не имеет к ним прямого отношения: в основе не топоним и не профессия, а именно прозвище, которое могло закрепиться за одним человеком и его потомками. Сегодня фамилия крайне редкая, и её носители, скорее всего, происходят из одного или двух родов, сохранивших память о предке-Троекаше.