Фамилия Трушескин — редкий случай, когда суффикс и корень вступают в противоречие. С одной стороны, перед нами типичная русская фамилия с суффиксом -ин, который в классической модели указывает на принадлежность: «чей?» — Трушескин, то есть сын или потомок Трушески. Но с другой стороны, сама основа «Трушеск» звучит как искажённая или переоформленная польская или украинская фамилия на -ский. Скорее всего, исходная фамилия предка звучала как Трушевский или Трушеский, а в русской среде её «обрусели», добавив более привычный для крестьянского сословия суффикс -ин. Такая замена суффикса — не редкость при переезде носителя из западных губерний в центральную Россию: пан Трушевский становился Иваном Трушескиным.

Корень «труш-» восходит к глаголу «трусить» (трясти, сыпать) или к слову «труха» (мелкая сухая солома, труха). В диалектах «труш» могло означать что-то рассыпчатое, ломкое, а также — человека, который суетится, мелко дрожит или торопится. Вполне вероятно, что прозвище Труш или Трушец получил либо крестьянин, веявший зерно (труха летела от него), либо суетливый, беспокойный человек. Менее вероятна связь с польским «trusia» (тихоня, скромница) — это дало бы форму Трусин, а не Трушескин.

Суффикс -ск- в основе указывает на то, что фамилия прошла через шляхетскую или мещанскую среду Речи Посполитой. Фамилии на -ский в XVII–XVIII веках часто получали выходцы из мелкой шляхты или горожане, владевшие хутором (от названия местности). Трушевский — мог быть владельцем урочища Трушево или Трушки. Но в русском варианте Трушескин дворянское окончание стёрлось, и фамилия закрепилась за крестьянами или однодворцами. Географически следы фамилии стоит искать в бывших западных губерниях (Смоленская, Могилёвская, Витебская) и в переселенческих регионах юга России, куда в XIX веке уходили крестьяне из Белоруссии.

Таким образом, Трушескин — это «обрусевшая» фамилия с польско-белорусскими корнями, означавшая потомка человека по прозвищу Труш (трухлявый, суетливый или веяльщик), который когда-то носил фамилию на -ский, но в русской среде её переделали по более простой модели.