Фамилия Цещинская — яркий пример женской формы от польской или западнорусской фамилии Цещинский. Её основа — скорее всего, топонимическая: в Польше и на западе современной Украины есть несколько мест с названием Цешин (Cieszyn), Цешкув или Цешице. Человек, переехавший из такого села или городка, получал прозвище «цещинский» — то есть «тот, кто из Цешина». В русской традиции женский вариант фамилии образовывался прибавлением окончания -ая, но в польской огласовке оно звучало как -ска, что и дало форму Цещинская.

Разберём словообразовательную модель. Суффикс -ск- типичен для шляхетских и дворянских фамилий Речи Посполитой: он указывал на принадлежность к месту или роду. В отличие от русских фамилий на -ов/-ев или -ин, которые чаще возникали у крестьян и посадских, фамилии на -ский в XVII–XVIII веках носили люди, владевшие землёй или служившие при дворе. Поэтому предки Цещинской могли быть мелкой шляхтой или зажиточными мещанами из западных губерний Российской империи.

Корень фамилии восходит к польскому cieszyć — «радовать», «веселить». Название города Цешин (современный пограничный город между Польшей и Чехией) связывают с легендой о встрече трёх братьев, которые, увидев друг друга, обрадовались. Однако прямое значение прозвища «цещинский» — не «радостный», а «выходец из Цешина». Встречается и вариант написания через «щ» (Цещинский) вместо более ожидаемого «сч» (Цесчинский) — это влияние польской фонетики, где сочетание «szcz» передаёт твёрдый шипящий звук.

География фамилии Цещинская сегодня размыта. В дореволюционных метрических книгах её носительниц фиксировали в Волынской, Подольской и Гродненской губерниях — там, где оседали польские шляхтичи после разделов Польши. В советское время фамилия встречалась редко, так как женская форма часто менялась на мужскую при замужестве или паспортной записи. Сейчас Цещинская — скорее исключение, чем правило, и её обладательницы могут проследить корни до местечек на границе современной Польши и Беларуси.

Споров о происхождении фамилии почти нет. Единственная альтернативная версия — связь с диалектным словом «цеща» (в некоторых говорах — «тёща»). Но она слабая: для фамилии от родства использовали бы суффикс -ин (Цещин), а не -ск-. Так что топонимическое объяснение остаётся основным и самым правдоподобным.