Фамилия Цешинская — женская форма фамилии Цешинский, а та в свою очередь образована от географического названия. В основе лежит топоним Цешин или Цешино, и таких мест в славянском мире несколько. Самое известное — город Цешин (Cieszyn) на границе Чехии и Польши, историческая столица Тешинской Силезии. Но есть и деревни с похожими названиями на территории современной Польши, Беларуси и Украины. Поэтому предок, получивший такую фамилию, скорее всего, был выходцем из одного из этих мест — либо владел там землёй, либо просто переехал и стал «цешинским», то есть тем, кто родом из Цешина.

Модель образования типична для польской и западнорусской шляхты: суффикс -ский/-цкий указывал на принадлежность к местности или поместью. В дворянской среде такие фамилии закрепились в XVI–XVII веках, но позже их могли принимать и крестьяне, переселившиеся из одной деревни в другую. Женская форма Цешинская возникла естественным путём: в польской и русской традиции жена или дочь Цешинского носила соответствующий вариант фамилии.

Интересная деталь: в польском написании фамилия выглядит как Cieszyńska — через «е» после «ц», что отражает местное произношение. В русском варианте буква «е» могла перейти в «е» или даже «ё» в зависимости от говора, но форма Цешинская закрепилась как литературная. Если ваши предки носили эту фамилию, стоит проверить метрики и ревизские сказки — возможно, в XIX веке она писалась через «и» или «ы» (Цишинская, Цышинская), что указывало бы на диалектные особенности региона.

Сословная принадлежность могла быть разной. В Речи Посполитой Цешинские нередко встречались среди мелкой шляхты, особенно в Подляшье и на Волыни. В Российской империи после разделов Польши фамилия сохранилась и у дворян, и у мещан, и у крестьян — всё зависело от конкретной ветви. Однозначной версии происхождения, кроме топонимической, нет: прозвище от слова «цех» (ремесленная корпорация) маловероятно, поскольку суффикс -ский не характерен для профессиональных прозвищ. Так что география — самый надёжный ключ.