Фамилия Цешко — яркий пример того, как географический указатель «откуда человек» превратился в наследственное родовое имя. В её основе лежит не прозвище и не черта характера, а название места — польский топоним Cieszko или Cieszów. Такие фамилии на -ко характерны для западноукраинских и польских земель, где суффикс -ко выполнял ту же роль, что и русский -ов: отвечал на вопрос «чей?» и означал «сын» или «выходец» из определённого рода или местности.

Корень фамилии восходит к древнепольскому имени Cieszko — уменьшительной форме от Ciechosław или Ciesław. В основе лежит славянское těch-/těš-, связанное с глаголом «тешить», то есть «радовать, утешать». Таким образом, исходное значение прозвища — «тот, кто приносит утешение» или просто «радостный». Со временем имя превратилось в название селения (как часто бывало в славянской ойконимии), а оттуда — в фамилию для переселенца, который покинул родной Cieszko.

В отличие от более распространённых фамилий на -ов/-ев, модель на -ко указывает на юго-западное происхождение рода. Носители фамилии Цешко — это, скорее всего, потомки выходцев из Галичины, Волыни или Подляшья, где такие формы бытовали в XV–XVII веках. Фамилия могла принадлежать как крестьянину, переселившемуся в соседнее местечко, так и мещанину, получившему прозвище по месту рождения в документах городского магистрата.

Интересно, что написание через «Ц» (а не через «Ч») указывает на польский или украинский источник — в польском языке сочетание Cz передаёт твёрдый звук [ч], но в русской записи его часто заменяли на Ц, чтобы сохранить произношение. Поэтому варианта «Чешко» тоже встречаются, но «Цешко» — более точная передача исходного звучания. В польских метриках фамилия могла записываться как Cieszko или Cieszkiewicz, а в украинских — как Цішко.

В целом, фамилия Цешко не связана ни с ремеслом, ни с сословным статусом. Это типичная «топонимическая» фамилия, которая говорит о том, что предок её носителя был человеком, которого в новом месте называли по имени или по названию покинутого села. Таких фамилий много на западе Украины и в восточной Польше, и они редко встречаются за пределами этого ареала.