Фамилия Цвешко — редкий пример южнославянской или украинской модели на -ко, которая в русском языке почти не встречается. Основа фамилии — корень «цве-», который восходит к глаголу «цвести» или существительному «цвет». В славянских языках этот корень дал множество прозвищ и имён: Цвет, Цветко, Цветан. Форма Цвешко — результат фонетического изменения: переход «т» в «ш» (сравните «цвет» — «цвеш-») характерен для некоторых западноукраинских и польских говоров, где «цвят» звучит как «цвеш». Таким образом, фамилия могла означать «цветущий», «красивый» или быть производной от личного имени Цветко.

Суффикс -ко в украинской и белорусской традиции указывал на принадлежность к роду или на уменьшительно-ласкательную форму. В данном случае Цвешко — это, скорее всего, прозвище, данное человеку с цветущим здоровьем или румяным лицом, либо же связанное с профессией садовода или цветовода. Альтернативная версия — фамилия могла возникнуть от топонима Цвеш (гипотетическое название села или урочища), но документальных подтверждений этому нет.

В XIX веке носители фамилии Цвешко фиксируются преимущественно на территории современной Западной Украины, особенно в Тернопольской и Львовской областях, а также в пограничных районах Польши. В России фамилия встречается крайне редко, в основном как результат миграции в XX веке. Сословная принадлежность: вероятнее всего, крестьянское или мещанское происхождение, так как суффикс -ко типичен для простонародных фамилий.

В отличие от более распространённых Цветковых или Цветаевых, фамилия Цвешко сохранила архаичную диалектную форму, что делает её ценной для лингвистов. Сегодня она остаётся редкой — по разным данным, в мире насчитывается не более нескольких сотен носителей.