Фамилия Цешинский — это классический пример фамилии, образованной от географического названия. Её основа — топоним Цешин или Цешино. Такие названия встречаются в Польше и на западе Украины, а также в Беларуси. Самое известное — польский город Цешин (Cieszyn) в Силезии, который дал начало целому ряду фамилий. Но не обязательно предок был именно оттуда: в документах XIX века фиксируются деревни Цешино в бывшей Витебской губернии и небольшие хутора с похожими названиями в Волынской губернии.

Формант -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение. В Речи Посполитой, а затем и в Российской империи фамилии на -ский/-цкий были маркером принадлежности к благородному сословию, даже если шляхтич был мелкопоместным или обедневшим. Поэтому носитель фамилии Цешинский, скорее всего, происходил из польской или ополяченной шляхты, владевшей имением Цешин или Цешино. Впрочем, после разделов Польши многие шляхтичи переходили в податные сословия, так что к XIX веку фамилия могла встречаться и у крестьян, переселившихся из поместья в город.

В отличие от более распространённых русских фамилий на -ов/-ев, Цешинский сохранила польскую огласовку корня. В польском языке название Cieszyn (Цешин) происходит от слова «cieszyć» — радовать, веселить. То есть топоним мог означать «весёлое место» или «радостное поселение». Однако в русской транскрипции связь с «утешением» или «радостью» уже неочевидна, и фамилия воспринимается как сугубо топонимическая.

Интересная деталь: в старых метрических книгах можно встретить варианты написания — Чешинский или Цешинский с одной «с». Это не ошибка, а отражение местного произношения: в польском «sz» даёт твёрдый «ш», а «c» — твёрдый «ц». В русском языке звук «ц» перед «е» смягчается, поэтому фамилия звучит как «Цешинский», хотя по происхождению правильнее было бы «Цешински». Такие расхождения — обычное дело при переходе фамилий из одной языковой среды в другую.

Сегодня Цешинские встречаются в России, Беларуси, Украине и Польше. В Польше фамилия Cieszyński довольно распространена, особенно в Силезском воеводстве. В России она редкая, и её носители, скорее всего, потомки польских дворян, сосланных после восстаний XIX века, или шляхтичей, поступивших на русскую службу. Поиск по архивам стоит начинать с губерний, где были компактные польские поселения: Виленской, Гродненской, Волынской, а также с Царства Польского.