Фамилия Цидоленков — редкий пример того, как украинская словообразовательная модель прижилась на русской почве. Если разобрать её до основания, то цепочка получается длинной и показательной: прозвище Цидола → отчество Цидоленко → уже от него фамилия Цидоленков. По сути, это отчество второго порядка: Цидоленков — сын Цидоленко и внук Цидолы. Такой «двойной» суффикс (-енко + -ов) встречается нечасто и обычно указывает на то, что предки носителя фамилии переселились из украинских земель, а их потомки уже обрусели, добавив к фамилии отца типично великорусское окончание.

Само прозвище Цидола, скорее всего, восходит к украинскому слову «цидула» — шуточное письмо, послание или записка. Вряд ли так называли писаря или канцеляриста: цидула в народном быту — это не официальный документ, а короткая записка, часто с юмором или намёком. Поэтому логично предположить, что Цидолой в шутку могли прозвать человека, который умел складно сочинять остроумные стишки, эпиграммы или бойко отвечать на письма. Прозвище отражало не профессию, а живую черту характера — бойкий язык и весёлый нрав. За человеком оно закрепилось как самое употребительное именование, а уже его дети стали писаться Цидоленко — то есть «маленький Цидола», сын Цидолы.

Стоит оговориться: версия с «цидулой» правдоподобна, но не единственная. В южнорусских говорах и украинском языке слово могло звучать и как «цыдула», с твёрдым «ы», что в фамилии отразилось бы иначе. Однако написание через «и» в корне Цидол- ближе к книжной, литературной форме слова. Слабых гипотез, связывающих фамилию с каким-либо географическим названием или личным именем, немного, и они не выдерживают проверки: ни в старых перечнях имён, ни в топонимике подобной основы не зафиксировано.

Фамилия Цидоленков — яркий пример того, как фамилия вбирает в себя сразу два культурных пласта: украинскую уменьшительно-отеческую форму на -енко и русский притяжательный суффикс -ов. Это делает её самобытным памятником славянской культуры, но одновременно и сложным для точной датировки. Процесс формирования таких «гибридных» фамилий мог быть длительным и не всегда привязан к одной местности: где-то фамилия закрепилась в форме Цидоленко, где-то — уже в русифицированной Цидоленков. Поэтому окончательно говорить о времени и месте её возникновения можно лишь после серьёзных генеалогических изысканий, с привлечением архивных метрик и ревизских сказок. Пока же ясно одно: за фамилией стоит живое прозвище, которое когда-то метко охарактеризовало остроумного и письменного человека.