Фамилия Цимашенко — яркий пример восточнославянской модели фамилий на -енко, характерной прежде всего для Украины. Суффикс -енко в XVI–XVII веках означал «сын» или «потомок» (как уменьшительно-патриархальная форма), со временем закрепившись как фамильный. В данном случае основа — Цимаш. Это либо вариант имени, либо прозвища, и здесь есть две версии, из которых одна заметно надёжнее.

Первая и наиболее прямая версия: Цимаш — это народная, разговорная форма крестильного имени Тимофей (от греч. «почитающий Бога»). В украинском и южнорусском говорах звук «т» перед мягким «и» часто переходил в «ц»: Тимофей → Цимоха → Цимаш. Такая замена («цоканье») встречается в белорусских и западных украинских говорах. По той же модели возникли фамилии Цимаш, Цимашук, Циманович. Если это так, то основатель рода Цимашенко был сыном человека по имени Цимаш (то есть Тимофей), и фамилия означает «потомок Тимофея».

Вторая версия, более редкая и менее обоснованная, связывает основу с диалектным словом «цимать» — в некоторых говорах так говорят о чём-то маленьком, незначительном, или о человеке, который «цимает» (цепляется, придирается). Однако для фамилий с суффиксом -енко прозвищная основа встречается реже, чем патронимическая (от имени). К тому же прямых словарных фиксаций прозвища Цимаш в исторических источниках почти нет, тогда как форма Цимаш как вариант Тимофея известна.

Фамилия Цимашенко географически тяготеет к центральным и восточным областям Украины (Полтавщина, Черкащина, Сумщина), а также встречается в приграничных районах России (Белгородская, Курская области). Это типичная фамилия казацкого или крестьянского сословия: в реестрах Запорожского войска и переписях XVIII века фамилии на -енко составляли большинство среди рядовых казаков и мещан.

Таким образом, с высокой вероятностью Цимашенко — это «сын Цимаша», то есть потомок человека, которого в быту звали Цимаш — сокращённо от Тимофей. Фамилия недворянская, массовая, и её носители — это потомки украинского крестьянства и казачества, закрепившие своё родовое имя по отцу.