Фамилия Цирюпа — редкий случай, когда за основу взято не имя, не ремесло, а, скорее всего, звукоподражание или прозвище, связанное с манерой речи. В её основе лежит глагол «цирюкать» или «цирюпать», который в южнорусских и украинских говорах означал «говорить быстро, неразборчиво, бормотать» или даже «чирикать» (о птицах). Таким образом, Цирюпой в прошлом могли прозвать человека с торопливой, скомканной речью — того, кто «цирюпал», то есть частил и глотал слова.

Словообразовательная модель здесь нетипична для русских фамилий. Суффикс -а, а не -ов или -ин, указывает на то, что фамилия, скорее всего, застыла в форме прозвища без дополнительного оформления. В русском языке такие фамилии (Цирюпа, Скряба, Верзила) часто встречаются на территориях, граничащих с Украиной и Белоруссией, где прозвища могли напрямую переходить в фамилии без патронимического суффикса. В украинском языке слово «цирюпа» также имеет значение «неряха» или «замарашка» (от «цир» — грязь, сажа), что даёт вторую версию происхождения: прозвище могли дать неопрятному человеку, который ходил испачканным.

Географически фамилия сосредоточена в нескольких регионах: её носители встречаются на юге России (Краснодарский край, Ростовская область), в восточной Украине и в Беларуси. В XIX веке Цирюпы фиксировались в основном среди крестьян и мещан, что подтверждает бытовой, а не аристократический характер прозвища. Интересно, что в некоторых переписях фамилия записывалась как Цирупа — с одной буквой «ю», что могло быть следствием местного произношения или ошибки писаря, но не меняло смысла.

Редкость фамилии делает её ценной для генеалогии: найти Цирюп в дореволюционных метрических книгах проще, чем распространённых Ивановых, а ареал бытования часто указывает на конкретные губернии, откуда пошёл род. Если ваш предок — Цирюпа, ищите его в документах Черниговской, Полтавской или Екатеринославской губерний: там прозвище было наиболее естественным для местных говоров.