Фамилия Цупаленко — яркий пример восточнославянской модели фамилий на -енко. Суффикс -енко, характерный прежде всего для украинской ономастики, указывает на происхождение от предка по мужской линии: буквально «сын» или «потомок» такого-то. В данном случае основа — Цупал или Цупало.

Что стоит за этой основой — вопрос, на который нет единственного ответа. Самая прямая версия ведет к украинскому глаголу «цупати» — хватать, цапать, а также «цупнути» — украсть, стащить. Прозвище Цупало могли дать человеку хваткому, цепкому, а в ироничном ключе — нечистому на руку. В русских говорах есть слово «цуп» — затычка, клин, что также могло стать прозвищем плотника или мастера.

Менее очевидный, но более старый корень — через польское cupać (ковылять, хромать) или cupnąć (присесть, сжаться). В таком случае прозвище Цупал описывало бы походку или манеру держаться. В пользу этой версии говорит географическая привязка: фамилия распространена в западных и центральных областях Украины, на исторических землях, где польское влияние на речь было сильным.

Суффикс -л- в основе (Цупал) типичен для прозвищ по действию: он превращает глагол в имя деятеля. Человек, который цупает — Цупало. Его сын стал Цупаленко. Важно не путать эту модель с фамилиями на -енко от крестильных имен: здесь основа не церковная, а бытовая, прозвищная.

Фамилия редкая, в дореволюционных метрических книгах встречается спорадически. Сословной привязки нет — носителями могли быть и крестьяне, и казаки. В современной Украине фамилия сохраняется, но не входит в число частотных. При попытке реконструировать характер предка по прозвищу стоит помнить: древние прозвища не всегда были обидными — «хваткий» в крестьянском быту означало «рачительный», «умеющий постоять за себя».