Фамилия Цыгольник — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти полностью вытеснило в памяти исходное ремесло. Перед нами типичная профессиональная фамилия, образованная по модели «название занятия + суффикс -ник». Этот суффикс в восточнославянских фамилиях указывал на человека по роду деятельности: бондарь — Бондарник, кожевник — Кожевник. Здесь основа — «цыголь» или «цыголька».

Слово «цыголь» в южнорусских и украинских говорах означало сапожное шило, а также инструмент для пробивания отверстий в коже. Соответственно, цыгольником называли мастера, который работал с этим инструментом, — скорее всего, сапожника или шорника (мастера по кожаной упряжи). В отличие от более распространённого названия «сапожник», слово «цыгольник» имело узко профессиональный оттенок: так могли сказать о человеке, который не просто шил сапоги, а, например, делал заготовки или пробивал отверстия для дратвы. В некоторых говорах «цыголь» могло обозначать и мелкого торговца кожевенным товаром, но ремесленная версия выглядит надёжнее.

Географически фамилия тяготеет к западу и югу России, а также к Украине и Белоруссии. Встречается она нечасто, что объяснимо: прозвище по инструменту — не самая распространённая модель, да и само слово «цыголь» со временем ушло из активного словаря, уступив место «шилу». В XIX веке носители фамилии фиксировались в Подольской, Волынской и Могилёвской губерниях — как раз в тех краях, где говоры сохраняли лексику западнорусского и украинского происхождения.

Интересно, что фамилия стоит особняком от более частых Цыганов, Цыганковых и Цыганюков. Несмотря на созвучие, корень здесь не этнический («цыган»), а инструментальный. В некоторых диалектах, впрочем, «цыголь» могло быть и прозвищем юркого, верткого человека — по ассоциации с быстрым движением шила. Но профессиональное объяснение остаётся основным: предок носителя фамилии Цыгольник был мастером по коже, работал с шилом и дратвой, а его занятие закрепилось в родовом имени.