Фамилия Цынайло — редкий случай, когда в основе лежит не имя и не профессия, а, скорее всего, уличное прозвище, застывшее в необычной словообразовательной форме. Чтобы понять её происхождение, нужно смотреть не на корень, а на суффикс.

Фамилия образована по западноукраинской или белорусской модели с суффиксом -айло/-ейло. В славянской ономастике этот суффикс часто придаёт слову оттенок действия или свойства: он характерен для прозвищ, описывающих человека по его привычке, занятию или повадке (сравните: Кричайло — от «кричать», Гуляйло — от «гулять»). Таким образом, Цынайло — это человек, которого прозвали за некое действие, выраженное глаголом «цынать» или близким к нему.

Что же означает основа «цын-»? Здесь возможны две основные версии. Первая связывает её с диалектным глаголом «цыкать» — издавать резкий звук, прищёлкивать языком или зубами (иногда в значении «цыкать на кого-то», то есть одёргивать). В таком случае Цынайло — «тот, кто цыкает», человек с резкой, командной манерой речи. Вторая, менее вероятная, но возможная в польском или белорусском пограничье, версия — от слова «цына» (олово, жесть). Тогда прозвище могло относиться к жестянщику или лудильщику — ремесленнику, работавшему с оловом. Однако глагольная модель с -айло гораздо чаще образуется именно от глаголов, а не от существительных, поэтому версия с «цыканьем» выглядит предпочтительнее.

Географически фамилия тяготеет к западным регионам бывшей Речи Посполитой — современной Западной Украине, Западной Беларуси и юго-восточной Польше. Встречается она редко, и в дореволюционных метрических книгах её носители, скорее всего, были крестьянами или мещанами, жившими в небольших местечках. Фамилия не получила широкого распространения в центральной России, что подтверждает её локальное западнорусское происхождение.

Интересно, что написание «Цынайло» (через «ы») — это практически фонетическая запись того, как звучало прозвище в местных говорах. В польском варианте оно могло бы писаться как «Cynajło», а в украинском — «Цинайло». Сохранение буквы «ы» в русской передаче — верный признак того, что фамилию записывали со слуха в XIX веке, когда закреплялись официальные документы.