Фамилия Цыбайло — редкий пример того, как простое прозвище, связанное с внешностью, закрепилось в восточнославянской ономастике с характерным украинским или белорусским суффиксом. В основе лежит слово «цыба», которое в юго-западных говорах означало «длинноногий человек», «жердь», «неуклюжий верзила». Корень тот же, что и в глаголе «цыбать» — ходить широкими шагами, семенить или, наоборот, вышагивать. Прозвище Цыба давали человеку с длинными ногами или неловкой походкой, а суффикс -айло (-яйло) — это типичный для украинской и белорусской антропонимии формант, который усиливал прозвищное значение, часто с оттенком иронии или насмешки. В русских фамилиях такой суффикс почти не встречается, что сразу указывает на западнорусские или малороссийские корни.

Словообразовательная модель проста: прозвище Цыбайло (от «цыба» + увеличительный суффиксальный элемент) застыло в форме имени и перешло в фамилию без дополнительных патронимических суффиксов -ов или -ин. Это характерно для украинских фамилий, где прозвище на -ло часто становилось родовым именем без изменений — как, например, Кривоніс, Хрін або Чубайло. Таким образом, первый носитель фамилии, скорее всего, был выходцем из сельской местности на территории современной Украины или южной Беларуси, и его окружающие запомнили по заметной походке или высокому росту.

Географически фамилия Цыбайло не распространена широко. По данным современных переписей и телефонных справочников, она встречается точечно в Черниговской, Киевской и Житомирской областях, а также в приграничных районах Беларуси. В России она редка и фиксируется в основном у потомков переселенцев с Украины. Варианты написания — Цибайло, Цыбала, Цыбалюк — показывают, что основа была продуктивной для образования других фамилий, но сама форма Цыбайло осталась наиболее архаичной.

Сословная принадлежность предков-носителей не восстанавливается без генеалогического исследования, но прозвищный характер фамилии говорит о том, что она возникла в крестьянской или казацкой среде, где подобные меткие характеристики были нормой. Дворянских родов с такой фамилией в гербовниках не зафиксировано. Спорных версий у этимологов нет: все сходятся на корне «цыба», который в разных славянских языках имеет схожие значения — от «нога» до «ходуля».