Фамилия Цыпкайло — редкий случай, когда географическая привязка объясняет почти всё. Она почти наверняка украинская или белорусская, причём с яркой локальной окраской. Корень здесь — «цыпк-», который напрямую связан с «цыпка»: в юго-западных говорах так называли цыплёнка. Но это не просто «птицевод» — прозвище Цыпка могли дать маленькому, юркому человеку или тому, кто суетился, как цыплёнок. Суффикс «-айло» встречается нечасто, но он типичен для западнорусских и украинских фамилий, образованных от прозвищ с экспрессивной, часто слегка ироничной окраской (сравните: Кричайло, Стукайло). То есть Цыпкайло — это не «сын Цыпки», а скорее «тот, кто цыпкает» или «человек-цыплёнок», с оттенком прозвища, которое закрепилось за родом.

Модель образования — суффикс «-айло» от глагольной или именной основы — встречается в основном в исторических областях Галиции, Волыни, Подолья и юга Беларуси. Если искать аналоги, то фамилии вроде Цыпка, Цыпкин, Цыпленков распространены шире, а вот Цыпкайло — это именно локальный вариант, который не «перевели» на великорусский лад. В дореволюционных метриках эта фамилия могла записываться через «и» — Ципкайло, так как в украинском произношении звук [ы] после «ц» смягчается.

Версия о связи с польским «cypkać» (чирикать, пищать) возможна, но менее вероятна: основа «цыпк-» в восточнославянских говорах устойчивее и понятнее. Социальный статус первых носителей — скорее всего, крестьяне или мещане, так как фамилии с таким суффиксом редко встречались у дворянства, которое предпочитало модели на «-ский» или «-ович». Искать знаменитых Цыпкайло в истории не приходится — это фамилия, которая осталась в тени, но зато чётко указывает на свои корни: западная часть современной Украины или южные районы Беларуси, где цыплёнок был не просто птицей, а частью бытового прозвищного словаря.