Фамилия Цикайло звучит по-украински и по-южнорусски, и ее происхождение уходит в мир прозвищ, а не крестильных имен. В основе лежит глагол «цiкавити» — привлекать внимание, вызывать интерес. Отсюда первая и самая вероятная версия: прозвище Цикайло закрепилось за человеком, который был душой компании, умел завладеть вниманием слушателей или, наоборот, любыми средствами стремился оказаться в центре событий. Такой человек мог быть рассказчиком, заводилой или просто яркой личностью, мимо которой не проходили взглядом.

Но у этого прозвища есть и другие, более приземленные толкования. Глагол «цыкать» в русских и украинских говорах означает резко оборвать кого-то, заставить замолчать, а также издавать невнятные, шипящие звуки. Тогда Цикайло — это человек, который привык командовать, цыкал на домашних или соседей, либо, напротив, говорил неразборчиво, сквозь зубы. Третья версия связана с диалектной особенностью произношения: на западе Украины и в некоторых пограничных регионах звук «ц» заменял мягкое «т». Человека, который говорил «цiсто» вместо «тiсто» или «цягло» вместо «тягло», могли дразнить Цикайло, закрепив за ним эту речевую черту как фамильное имя.

Сама форма фамилии типична для украинской ономастики. Суффикс -айло (как в фамилиях Шумило, Гуляйло, Кричайло) образует имена деятеля от глагольных основ. Такие прозвища часто носили насмешливый или ироничный оттенок, но со временем они утратили первоначальный смысл и стали просто фамилиями. Носители фамилии Цикайло, скорее всего, происходят из украинских земель или южнорусских областей, граничащих с Украиной, где подобные словообразовательные модели были обычным делом.

Точных сведений о сословии или географии распространения фамилии в открытых источниках мало. Можно предположить, что фамилия не была дворянской и возникла в крестьянской или казацкой среде, где прозвища давали по поведению, речи или привычкам. Сейчас фамилия встречается в Украине и России, но остается довольно редкой, что делает ее носителей обладателями яркого и запоминающегося родового имени с живой разговорной основой.