Фамилия Цыпушкин — один из тех случаев, когда на первый взгляд очевидная «птичья» основа оказывается не такой простой. Чаще всего её связывают со словом «цыпушка» — уменьшительно-ласкательным названием цыплёнка. В говорах так могли называть не только птицу, но и маленького, щуплого, суетливого человека, либо, напротив, заботливого и хлопотливого, как наседка. Менее вероятная, но возможная версия — происхождение от глагола «цыпать» (диалектное «цапать», хватать, цеплять), что давало бы прозвище хваткому или придирчивому человеку.

Словообразовательная модель здесь классическая для русских фамилий: основа «Цыпушк-» (от «цыпушка») плюс суффикс принадлежности «-ин». Суффикс «-ушк-» в основе — типичный уменьшительно-ласкательный, и это указывает на то, что прозвище Цыпушка было не обидным, а скорее бытовым, домашним. Фамилии на «-ин» в русской традиции образовывались от названий того, кем был человек, или от прозвищ, оканчивающихся на -а/-я: «чей сын?» — Цыпушкин.

Географически фамилия редкая и тяготеет, судя по архивным записям, к центральным и северо-западным областям России, особенно к бывшим Новгородской и Тверской губерниям. Там слово «цыпушка» в значении «цыплёнок» было особенно употребительно. В отличие от массовых «Петуховых» или «Курочкиных», Цыпушкины не получили широкого распространения, что говорит о локальном, а не общерусском характере прозвища.

С точки зрения социального контекста, Цыпушкины, скорее всего, были крестьянами или посадскими людьми. Сословная принадлежность здесь ясна без дополнительных изысканий: фамилия образована от прозвища, а не от имени святого или географического названия, что типично для непривилегированных слоёв в XV–XVII веках. В дворянских родословных книгах эта фамилия не встречается, что подтверждает её «низовое» происхождение. Таким образом, предок носителя фамилии — человек, которого в деревне знали как Цыпушку: либо за маленький рост, либо за особую любовь к птице.