Фамилия Цышевский — одна из тех, чья основа не лежит на поверхности и требует лингвистической разминки. В первую очередь бросается в глаза суффикс -ский, указывающий на дворянское или шляхетское происхождение, но в реальности он мог достаться и простому священнику, и крестьянину, которого записали «по месту» — по названию деревни или имения. Однако в случае с Цышевским это не тупик, а ключ.

Самая вероятная версия — географическая: фамилия образована от топонима вроде Цышево или Цыши. Такие названия встречаются в западной части бывшей Речи Посполитой — на территории современной Беларуси, Польши или Западной Украины. Корень Цыш- может быть вариантом имени Цыша (народная форма от крестильного имени Сисиний или, реже, от Тихон через «Цишон») либо прозвищем от глагола «цыкать» (в диалектах — прикрикивать, цыкать зубами). Если так, то первый носитель был либо жителем урочища Цыши, либо получил прозвище Цыша за резкий голос или привычку цыкать на лошадей.

Менее очевидная, но лингвистически допустимая версия — связь с белорусским или польским словом cichy («тихий»). В диалектной записи через «ы» (Цых- → Цыш-) это могло дать прозвище «тихоня», а затем фамилию Цышевский. Подобная фонетическая замена не редкость: ср. фамилии Цыбульский (от «цыбуля» — лук) и Цихоцкий (от «тихий»).

Словообразовательная модель проста: основа Цыш- + патронимический суффикс -ев- (указывающий на принадлежность: «сын Цыша») + топонимический суффикс -ский. Изначально это означало «принадлежащий к поместью Цышево» или «сын Цыши». В любом случае, фамилия невеликорусская, а западнорусская или польская, что подтверждается и характерным окончанием, и корнем с мягким «ш». В современных записях она встречается редко, в основном на западе Беларуси и в восточной Польше, что служит дополнительным аргументом в пользу топонимической версии.