Фамилия Тупайло — яркий пример украинской модели образования фамилий, которая сразу выдает географические корни носителя. В русском языке такие фамилии на -айло встречаются редко, а вот для западно- и южнорусских земель, особенно для украинского ономастикона, это один из самых характерных и живых суффиксов. Если вы встретили Тупайло, можно с высокой долей уверенности говорить, что предки происходили с территории современной Украины или южных областей России.

В основе фамилии лежит прозвище, образованное от прилагательного «тупой». Однако не стоит сразу думать об отрицательной характеристике ума. В диалектах и в старом языке слово «тупой» имело более широкий спектр значений: «вялый», «медлительный», «неповоротливый», а также «бесчувственный», «нечуткий». Прозвище Тупайло могли дать человеку флегматичного склада характера, который делал всё не спеша, или тому, кто был неловок в работе. Суффикс -айло в украинском языке часто придает слову оттенок деятеля, склонного к определенному действию или состоянию (ср. «кривляйло», «ламайло»). Таким образом, Тупайло — это «тот, кто туповат» или «человек с тугой сообразительностью», но в народно-бытовом, а не в оскорбительном смысле.

Интересно, что фамилия могла закрепиться и за человеком, который точил инструменты. В говорах слово «тупить» означало не только делать тупым, но и наоборот — точить, править лезвие (отсюда «натупить топор»). В таком случае Тупайло — это прозвище мастера, занимавшегося заточкой, то есть ремесленника. Эта версия менее распространена, но лингвистически вполне допустима и даёт более конкретный, «профессиональный» портрет предка.

Фамилия не является дворянской или аристократической. Она относится к крестьянской или казацкой среде, где прозвища были особенно живучи и часто переходили в фамилии без изменений. В документах XIX века Тупайло встречается преимущественно в Полтавской, Черниговской и Харьковской губерниях. Сравните с однокоренными фамилиями той же модели: Тягайло, Ломайло, Кричайло — все они слеплены по одному рецепту и указывают на одно и то же происхождение.