Фамилия Тупезень — одна из тех, что ставит исследователя в тупик с первого взгляда. Она не укладывается в привычные модели русских фамилий на -ов, -ин или -ский. Её основа и суффикс заставляют искать объяснение за пределами центральной России, и здесь есть две основные версии, обе неочевидные.

Первый и самый вероятный вариант — западнославянское или балтийское происхождение. В польском, белорусском и литовском языках встречаются слова с корнем «туп-», означающие «тупой», «глуповатый», но также и «застенчивый» или «неповоротливый». Суффикс «-езень» — редкий, но узнаваемый для польской и белорусской ономастики. Он похож на уменьшительные или пренебрежительные формы прилагательных и существительных (сравните с польским «tępy» — тупой, и возможным производным «tępez»). Таким образом, Тупезень могло быть прозвищем человека медлительного, нерасторопного или, наоборот, простодушного, которое затем закрепилось как фамилия. Географически такие фамилии чаще встречаются на территории бывшего Великого княжества Литовского — в современной Беларуси, Литве, на западе Украины и в прилегающих областях России (Смоленщина, Брянщина).

Вторая версия, менее распространенная, но имеющая право на существование, — связь с румынским или молдавским словом «țupe» (читается примерно как «цупе»), означающим «дерзость», «наглость» или «смелость». В этом случае «Тупезень» могло быть прозвищем для нахального или бойкого человека. Однако переход румынского «ц» в русское «т» нехарактерен, и эта гипотеза выглядит слабее: она требует допущения, что фамилия была записана на слух с сильным искажением.

С точки зрения словообразования, фамилия не прошла типичную для России процедуру добавления суффикса принадлежности (-ов, -ев, -ин). Она застыла в форме, близкой к исходному прозвищу. Это говорит о том, что носители фамилии, скорее всего, не относились к высшим сословиям, где фамилии оформлялись по строгим моделям. Тупезень — фамилия крестьянская или мещанская, возникшая в среде, где прозвище записывали так, как слышали, без искусственной русификации.

В современной России фамилия Тупезень — большая редкость. Её можно встретить в единичных записях, в основном на юге и западе страны, что косвенно подтверждает её западное происхождение. Если вы носите эту фамилию, высока вероятность, что ваши предки были выходцами из белорусских или польских земель, а сама фамилия — это прозвище, данное человеку за особенности характера или поведения, которое сохранилось в почти неизменном виде на протяжении нескольких веков.