Фамилия Тыквинский — редкий случай, когда основа прозвища, казалось бы, лежит на поверхности, но заставляет задуматься. Ключ к разгадке — суффикс -ск- и типичное окончание -ий. Такая модель образования указывает на то, что перед нами не просто «сын Тыквы» (как было бы с суффиксом -ов или -ин), а фамилия, возникшая от названия места. Чаще всего такую форму давали дворянам по названию их поместья или выходцам из села, деревни.

Первая и самая очевидная версия: предок носителя фамилии жил в населённом пункте с названием вроде Тыквино, Тыква или Тыквин. Такие топонимы могли возникнуть из-за формы участка (продолговатого, как тыква) или из-за того, что на этой земле хорошо родились тыквы. Соответственно, помещик из села Тыквино или крестьянин, переселившийся оттуда, получал прозвище «Тыквинский» — то есть «тот, кто из Тыквина». Поскольку фамилии на -ский в XV–XVII веках часто закреплялись за служилым сословием, не исключено, что Тыквинские — потомки мелкопоместных дворян или однодворцев.

Вторая версия, менее вероятная для этой модели, но возможная: прозвище Тыква могли дать человеку с круглой головой, крупным телосложением или, в переносном смысле, «пустоголовому» (в народной традиции тыква — символ пустоты). Однако, повторим, суффикс -ский обычно не крепится напрямую к такому прозвищу, а требует географического посредника. Если бы фамилия звучала как Тыквин, это был бы прямой ответ на вопрос «чей сын?». Тыквинский же отвечает на вопрос «откуда родом?».

В словарях Б. Унбегауна и В. Никонова фамилия не фигурирует как широко распространённая, что подтверждает её локальный и, вероятно, шляхетский характер. Встречается она преимущественно в западнорусских и украинских землях, где суффикс -ский особенно типичен для фамилий польского происхождения или сформированных под польским влиянием. Таким образом, основа фамилии — не столько «овощ», сколько географическая метка, которая со временем стёрлась, оставив лишь звучную фамилию.