Фамилия Убейкобылко — одна из тех, что сразу привлекает внимание своей откровенностью. Она относится к группе «говорящих» прозвищных фамилий, которые в старину давали не в наследство, а как меткую характеристику человеку. В основе лежит повелительное наклонение глагола «убить» и существительное «кобыла»: буквально — «убей кобылу». Такая конструкция типична для украинских и южнорусских фамилий на -ко (Убейсобаченко, Убейволк, Небейкобыла). Формант -ко в украинской ономастике — уменьшительный или фамильный суффикс, который превращал прозвище в наследственную фамилию.

Прозвище Убейкобыла могло закрепиться за человеком по нескольким причинам. Самая вероятная — профессиональная или бытовая: так могли назвать живодёра, коновала или того, кто занимался убоем скота. В крестьянском хозяйстве лошадь была главной рабочей силой, и её забой — событие не рядовое. Тот, кто выполнял эту работу, получал «специальное» прозвище. Вторая версия — ироническая: прозвище могли дать слабосильному или неумелому хозяину, который якобы «забил» единственную лошадь непосильным трудом. Третья версия — охранительная: в древности верили, что «страшное» имя или прозвище отпугивает злых духов и сглаз, поэтому ребёнку могли намеренно дать прозвище с агрессивным смыслом.

Фамилия Убейкобылко — редкая. Встречается в основном на территории Украины, особенно в центральных и левобережных областях, а также среди потомков украинских переселенцев на Кубани и в Поволжье. В дореволюционных переписях попадаются варианты Убейкобыленко и Убейкобыла. Модель образования на -ко — одна из самых распространённых в украинской фамильной системе, и здесь она работает без исключений: основа — целая фраза, суффикс — -к-, окончание — -о.

С точки зрения социального статуса, носители фамилии почти наверняка происходят из крестьянской или казацкой среды. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано: слишком «низкое» и прямое прозвище для аристократии. В советское время фамилия нередко вызывала недоумение у чиновников, и некоторые носители меняли её на более нейтральные — Кобылко, Убийко или просто Кобылин. Сегодня она сохраняется как яркий памятник народной ономастики, где прозвище могло быть и профессией, и шуткой, и оберегом одновременно.