Фамилия Убейкобылкин — редкий случай, когда прозвище-приказ дожило до наших дней в виде фамилии. Она образована от повелительного наклонения глагола «убить» и существительного «кобылка». В основе лежит не реальное действие, а прозвище: Убейкобылка могли дать человеку за крутой нрав, резкость или, наоборот, за скупость, когда он «загонял» лошадей до смерти. В крестьянской среде, где лошадь была главным кормильцем, такое прозвище звучало как приговор — либо шутливый, либо осуждающий, но в любом случае яркий.

Модель образования проста и типична для русских фамилий: прозвище Убейкобылка + суффикс -ин, указывающий на принадлежность («чей?» — сын Убейкобылки). Суффикс -ин закрепился за основами на -а, -я, поэтому именно Убейкобылкин, а не Убейкобылков. Если бы прозвище звучало как Убейкобылко (с окончанием -о), фамилия была бы Убейкобылкин, а если бы как Убейкобыл — то Убейкобылов. В данном случае всё указывает на женский род прозвища или на слово «кобылка» в уменьшительной форме.

В ономастике такие «глагольные» фамилии — отдельный пласт. Унбегаун в своём словаре приводит примеры Убейсобакин, Убейволков, но отмечает, что они редки и часто несут оттенок насмешки или бравады. Убейкобылкин стоит в том же ряду, что и более известные Убейвовк, Убейконь — все они отражают деревенский юмор или бытовую характеристику.

Географически фамилия привязана к центральным и южнорусским регионам, где было развито коневодство и где «кобылка» — не просто лошадь, а рабочий инструмент. Встречается она в единичных случаях, в основном в старых переписях Курской, Воронежской и Тамбовской губерний. В советское время носители фамилии могли сменить её из-за неблагозвучности или неудобства в быту, поэтому сегодня Убейкобылкиных — буквально несколько десятков человек на всю страну, и почти все они сосредоточены в одном-двух сёлах.

Споров о происхождении почти нет: версия с прозвищем — единственная рабочая. Гипотеза о том, что фамилия могла возникнуть от названия местности (например, урочища «Убей кобылку»), не подкрепляется ни картами, ни документами. Скорее всего, предок носителя фамилии был либо человеком с крутым характером, либо бедняком, который не мог прокормить лошадь — и окрестные соседи закрепили за ним это прозвище.