Фамилия Укенр — случай настолько редкий, что её происхождение приходится реконструировать почти по косвенным данным. В русском языке нет ни одного продуктивного корня «укен-», ни известного прозвища или имени, от которого могла бы образоваться такая основа. Поэтому первое, что приходит в голову: перед нами не исконно русская фамилия, а запись иноязычной фамилии, адаптированная на слух и закреплённая в документах уже в русской графике.

Наиболее правдоподобная версия — немецкое или голландское происхождение. В немецком языке существует фамилия Uken, а также её варианты Ukena, Uken, Ukenr. Она могла возникнуть от имени Uke (краткая форма от Ulrich или人名 Udo) с типичным северогерманским суффиксом -en, указывающим на принадлежность. Форма на -r (Ukenr) могла появиться в результате диалектного произношения (например, в нижненемецких говорах) или как описка при записи фамилии Uken в русских метрических книгах — звук на конце могли услышать как твёрдый «р» и записать соответствующе.

Вторая версия, менее вероятная, но всё же возможная, — тюркское происхождение. В тюркских языках есть корень «үкен» (раскаяние, сожаление) или «өкен» (обида). В этом случае фамилия могла быть образована от прозвища, данного человеку с тяжёлым характером или пережившему драматическую ситуацию. Однако для тюркских фамилий в русской записи нехарактерно окончание на -р, поэтому эта гипотеза слабее.

Географически фамилия Укенр почти не встречается в современных базах данных. Её можно найти лишь в единичных записях, в основном в южных регионах России и в Поволжье, где исторически были поселения немецких колонистов. Это косвенно подтверждает немецкую версию: потомки переселенцев из Германии, чья фамилия была записана с искажением, со временем закрепили её именно в таком виде.

Суффикс -р в конце — главная загадка. Если это не ошибка, то можно предположить, что исходная фамилия звучала как Укенер (от немецкого Uken + -er, что означало бы «житель местности Укен» или «человек по имени Укен»). При быстром произношении или плохом почерке писца «е» могло выпасть, и получилось Укенр. Такие случаи в паспортизации XVIII–XIX веков — не редкость.

Таким образом, с высокой долей вероятности фамилия Укенр — это русифицированная запись немецкой фамилии Uken (или Ukena) с возможным искажением окончания. Носители такой фамилии, скорее всего, потомки немецких колонистов, переселившихся в Российскую империю в XVIII–XIX веках. Если же искать корни в тюркской среде, то фамилия могла произойти от прозвища, связанного с раскаянием, но это объяснение менее надёжно из-за необычного финального звука.