Фамилия Украдыга — редкий случай, когда прозвище почти не зашифровано: перед нами глагольная форма в повелительном наклонении. «Украдыга» буквально означает «укради-ка», то есть «укради-ка что-нибудь». Это так называемая «охранительная» или, точнее, «профилактическая» фамилия-наказ, каких в русской ономастике немало: вспомните Найдину, Непейпиво, Дурака или Гуляй-город. Только здесь смысл не обережный, а ироничный или даже ругательный.

Скорее всего, Украдыгой в крестьянской или посадской среде прозвали человека, который был замечен в мелких кражах — не обязательно злостный вор, а, скажем, мальчишка, таскавший яблоки из чужих садов, или нерадивый работник, прихвативший чужую вещь. Прозвище давалось не в похвалу, а как приговор общественного мнения, закреплённый за человеком на всю жизнь. При этом оно звучало не как обвинение, а скорее как досадливое: «Ну, Украдыга, опять ты!».

Формант -ыг-/-иг- в русских фамилиях встречается нечасто. Он характерен для прозвищ, образованных от глагольных основ с помощью суффикса -ыг(а), который придаёт слову оттенок фамильярности или снисходительности (сравните: «растяпа», «гуляка», «зубрила»). В фамилиях этот суффикс почти не продуктивен, поэтому Украдыга стоит в ряду таких же редких и выразительных фамилий, как Замарай, Ворошило или Брызга. Окончание -а указывает на общий род: прозвище могло относиться и к мужчине, и к женщине, хотя в качестве фамилии закрепилось за мужской линией.

География фамилии неширокая, но стабильная: Украдыги встречаются в основном в центральных и южных регионах России, особенно в Воронежской, Белгородской и Ростовской областях. Это зона бытования «акающих» говоров, где форма «Украдыга» естественна. Встречаются единичные носители и на Украине, что объяснимо: прозвище могло возникнуть и в малороссийской среде, где украинский глагол «украсти» (украсть) давал ту же основу.

Никакой благородной версии у этой фамилии нет. Не стоит искать в ней тюркских или финно-угорских корней — это чисто русское, даже грубоватое прозвище, которое закрепилось в документах после отмены крепостного права, когда бывшим крепостным давали фамилии по их уличным кличкам. Предки современных Украдыг, скорее всего, были крестьянами, которым их нелестное, но точное прозвище досталось от односельчан и было записано в ревизские сказки.