Фамилия Укружская — редкий случай, когда географическая привязка читается почти буквально, но с неожиданным поворотом. Её основа — «укруж» — в русских говорах могла означать «округа, окрестность» или «часть, отрезок». В отличие от фамилий на -ский, которые часто указывают на владельческое село (князь Укружский), здесь, скорее всего, перед нами прозвищная фамилия, закрепившаяся за человеком, жившим «на укруге» — то есть на отшибе, на краю общинной земли, или, наоборот, в центре, в окружении соседей. Слово «укруг» (с ударением на первый слог) фиксируется в северных и сибирских диалектах в значении «округа, волость». Если предок получил прозвище Укруга, то его потомки стали Укружскими — по модели «откуда родом» или «чей сын».

Суффикс -ск- однозначно указывает на польско-литовское или западнорусское происхождение: в Великом княжестве Литовском, а позже в Речи Посполитой, фамилии на -ский/-цкий были маркером шляхетского статуса, даже если носитель не владел землёй. Однако в данном случае фамилия не выглядит типично дворянской: нет ни топонима Укружск на картах, ни известного рода с такой фамилией. Вероятнее, что Укружская — «кабинетная» фамилия, возникшая при переписи крестьян или мещан в XIX веке, когда писарь «облагородил» простое прозвище, добавив престижный суффикс. То же самое происходило с фамилиями вроде Городской или Окружной.

Сравнение с однокоренными фамилиями подтверждает эту логику. Укругов, Укружников — эти варианты встречаются в деловых документах XVII–XVIII веков на Русском Севере и в Приуралье. Укружская же — форма женского рода; мужской вариант — Укружский. Встречаемость фамилии крайне низкая: по открытым данным, она зафиксирована в единичных случаях на Смоленщине и в Брянской области — как раз на бывших землях Речи Посполитой, где суффикс -ский был особенно распространён. Искать «дворянские корни» в этой фамилии не стоит, а вот связь с прозвищем по месту жительства — самая прямая.