Фамилия Улещенков — редкий случай, когда в основе почти наверняка лежит не имя, не профессия, а прозвище, связанное с едой. Если разобрать её по косточкам, сразу бросается в глаза центральная часть — «улещ». Это диалектная форма слова «лещ» с приставкой «у-», которая в русских говорах нередко придавала глаголам или существительным оттенок действия: «улещить» означало поймать, приготовить или съесть леща. В некоторых южнорусских и украинских говорах «улещ» или «улещённый» могли называть человека, который любит полакомиться рыбой, либо того, кто промышляет ловлей лещей.

Суффикс «-енк-» указывает на украинское или белорусское происхождение фамилии. В восточнославянской модели фамилий суффикс «-енко» (в русской адаптации — «-енков») добавляли к основе, чтобы образовать фамилию по отцу или роду занятий. Улещенков — это русифицированная форма украинской фамилии Улещенко. То есть предок носителя фамилии, скорее всего, носил прозвище Улещ, а его сын стал Улещенко, а потом, при переселении в великорусские губернии или при записи в документы, фамилию «подогнали» под русский суффикс «-ов».

Вторая версия, менее вероятная, но не исключённая: основа могла быть глагольной — «улещить» в переносном смысле, то есть «обмануть», «улестить» (от «лесть» с приставкой). В таком случае прозвище Улещ дали хитрому, льстивому человеку. Однако связь с рыбой более прямая и встречается в говорах чаще, чем глагол с таким значением.

Географически фамилия Улещенков тяготеет к югу России — Ростовской, Волгоградской областям, Краснодарскому краю, а также к востоку Украины. Это зона расселения казачества и крестьян, где рыболовство было одним из основных промыслов. Встречается фамилия и в Белоруссии, но реже.

Словообразовательно Улещенков стоит в ряду с однокоренными, но более редкими фамилиями: Улещенко, Улещ, Улещин. Разница в суффиксах — «-ин» и «-ов» — указывает на разные ветви одного рода или на разную региональную запись. В целом, носитель фамилии Улещенков может с большой долей уверенности считать, что его предок был либо рыбаком-лещатником, либо получил прозвище за любовь к этой рыбе.