Фамилия Улещенко — яркий пример южнорусской и украинской модели фамилий с суффиксом -енко. Этот суффикс в XVI–XVII веках закрепился на территории современной Украины и юга России как основной способ образования фамилий по отчеству: буквально Улещенко — «сын Улещи» или «потомок Улеськи». В отличие от северорусских фамилий на -ов/-ев, которые часто указывали на принадлежность помещику, украинские фамилии на -енко подчеркивали родство, а не сословную зависимость.

Основа фамилии — имя Улеська, Улеща. Это уменьшительно-ласкательная форма от канонического имени Алексий (в народной форме Олекса, Улексей). В украинской и южнорусской диалектной традиции начальное «а» часто переходило в «у» под влиянием аканья или простонародного произношения: Олекса → Улекса → Улесь. Суффикс -щ- (-ш- с палатализацией) типичен для южнославянских и украинских уменьшительных форм, ср. Панас → Панащ, Иван → Івась. Таким образом, Улещенко — это отчество от разговорного варианта имени Алексей.

Встречается и другая, менее вероятная версия: связь с диалектным словом «улещ» — «обманщик, льстец» (от «улещать»). Однако в ономастике фамилии от прозвищ с таким корнем крайне редки, и ни один из известных словарей (Унбегаун, Никонов, Веселовский) не фиксирует подобной основы. Основная масса фамилий на -енко образована от крестильных имен, поэтому версия с Алексеем выглядит убедительнее.

Географически фамилия Улещенко тяготеет к восточным областям Украины (Сумская, Полтавская, Харьковская) и прилегающим регионам России (Белгородская, Курская, Воронежская области). В этих местах в XVIII–XIX веках активно шёл процесс закрепления фамилий за крестьянскими и казачьими родами, и форма на -енко была преобладающей.

Носители фамилии, скорее всего, происходят из среды свободных или государственных крестьян, а также казаков. Среди дворянских родов фамилия не зафиксирована — это говорит о том, что её обладатели не входили в привилегированные сословия. Встречающееся иногда написание «Улещенко» с двумя «с» (Улесщенко) — результат орфографической путаницы, не меняющий смысла: в основе всё то же имя Улесь.