Фамилия Упский — редкий случай, когда географическая основа почти наверняка перевешивает любую другую версию. В русской ономастике фамилии на -ский традиционно указывают на связь с местом: владельческим поместьем, городом или селом. Упский — это человек, чьи предки жили в населённом пункте с корнем «Уп-» или «Упа-».

Самый прямой кандидат — река Упа в Тульской области, приток Оки. На ней стоит Тула, а также несколько старых сёл, например, Упа (ныне в черте города) или село Упское. Фамилия Упский могла закрепиться за выходцем из этих мест, особенно если речь шла о дворянине или священнике, получившем фамилию по названию своего имения или прихода. В пользу этой версии говорит и то, что фамилии на -ский в XVI–XVII веках чаще всего носили служилые люди и духовенство, а не крестьяне.

Есть и более редкая, но правдоподобная линия: фамилия могла возникнуть от прозвища Упа (от глагола «упасть» или «упаивать»), но тогда мы бы ждали форму Упин или Упов. Суффикс -ск- слишком «географичен», чтобы быть случайным. Поэтому основная гипотеза — топонимическая, с привязкой к тульскому региону.

Интересно, что фамилия почти не встречается за пределами центральной России и не образует гнезда однокоренных (нет массовых Упских, Упкиных). Это говорит о локальном происхождении: скорее всего, один род, закрепивший фамилию за собой в конкретном уезде. В дореволюционных справочниках Упские не фигурируют как известный дворянский род, что указывает на возможное происхождение из среды духовенства или однодворцев.

Таким образом, если вы носите фамилию Упский, ваши предки с высокой вероятностью жили на берегах Упы, в Тульской губернии, и получили фамилию по месту жительства в XVII–XVIII веках.