Фамилия Усаковский образована от личного прозвища Усак — это типичная модель для украинских и польских фамилий с суффиксом -ский, который изначально указывал на принадлежность к месту или роду. Разбирая основу, мы упираемся в слово «усак», и тут открывается простор для версий. Самая правдоподобная отсылает к татарскому «усак» — осина. В этом случае прозвище закреплялось за человеком, жившим в осиновом лесу или у заметной осиновой рощи: такие ориентиры в степи и лесостепи играли роль адреса, поэтому и стали основой для родового имени. Вторая версия, тоже татарская, переводит «усак» как «маленький, ребенок» — тогда прозвище могло быть внутрисемейным, ласковым именем для младшего сына или малыша, которое позже закрепилось за потомками.

Менее убедительно выглядит связь с русским словом «ус». Соблазнительно представить родоначальника с пышными усами, но словообразовательный ряд подводит: от «ус» в славянских говорах скорее появились бы формы Усов, Усатый, Усач, а форма «усак» ближе к тюркским заимствованиям, которые густо проникали в южнорусские и украинские говоры. Поэтому версия с осиной или ребенком выглядит предпочтительнее, хотя полностью исключать «усатого» предка нельзя — ономастика любит неожиданные повороты.

Суффикс -ский в фамилии Усаковский указывает на более поздний этап формирования: такие фамилии чаще всего получала шляхта, казацкая старшина или духовенство, а также крестьяне, переселявшиеся на новые земли и бравшие фамилию по названию местности. Здесь возможен и вариант, что прозвище Усак относилось к конкретному человеку, а его дети уже стали писаться Усаковскими — по отцу, как это делали в украинской традиции. Со временем прозвище, изначально присоединенное к наследственному имени, полностью заменило его и в быту, и в официальных документах, что и закрепило фамилию.

О точном месте и времени возникновения фамилии говорить сложно: процесс формирования фамилий растянулся на столетия, а документальные следы разбросаны по метрическим книгам и реестрам. Можно предположить, что ядро фамилии — западные и центральные регионы Украины, где тюркские заимствования соседствовали с польской традицией фамилий на -ский. Впрочем, фамилия Усаковский остается памятником славянской письменности и культуры, в котором сплелись степные влияния, местные прозвища и долгая история именования человека.