Фамилия Усмешкин образована от прозвища Усмешка, которое восходит к аналогичному нарицательному. Усмешкой называют улыбку, которая обычно выражает насмешку, иронию. Вполне вероятно, таким прозвищем называли человека, который не раз подтрунивал над кем-либо, поднимал на смех. Не исключено также, что основатель рода Усмешкиных получил такое прозвище за свой весьма шутливый, веселый характер и не раз веселил окружающих своими прибаутками, рассказами и прочими историями. Про таких говаривали: «У насмешливого зубы белы». Так и прозвище Усмешка закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Усмешкин. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Усмешка, со временем получил фамилию Усмешкин.