Фамилия Усмешкин является самобытным памятником славянской культуры. Фамилия Усмешкин образована от прозвища Усмешка, которое восходит к аналогичному нарицательному. Усмешкой называют улыбку, которая обычно выражает насмешку, иронию. Вполне вероятно, таким прозвищем называли человека, который не раз подтрунивал над кем-либо, поднимал на смех. Не исключено также, что основатель рода Усмешкиных получил такое прозвище за свой весьма шутливый, веселый характер и не раз веселил окружающих своими прибаутками, рассказами и прочими историями. Про таких говаривали: «У насмешливого зубы белы». Так и прозвище Усмешка закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Усмешкин. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Усмешка, со временем получил фамилию Усмешкин. Безусловно, фамилия Усмешкин представляет собой замечательный памятник славянской культуры. Однако процесс формирования каждой отдельной фамилии мог быть длительным и не всегда имел привязку только к одной местности, поэтому окончательно говорить о точном времени и месте происхождения фамилии Усмешкин можно лишь на основании серьезных генеалогических исследований.