Фамилия Усмешкина — женская форма фамилии Усмешкин, и её происхождение неочевидно. В отличие от многих фамилий на -ин, образованных от имён или профессий, здесь основа — слово «усмешка». Но как оно стало фамилией? Прямого значения «тот, кто усмехается» в русской ономастике почти не встречается, и это заставляет искать другие объяснения.

Скорее всего, корень не в улыбке, а в диалектном или старом слове «усмех» — так в некоторых говорах называли насмешника, пересмешника, человека с язвительным характером. Фамилия могла закрепиться за тем, кто любил посмеиваться над другими или сам был объектом насмешек. В этом случае Усмешкин — типичное прозвище, перешедшее в фамилию через суффикс -ин, который указывает на принадлежность: «сын Усмешки» (человека с прозвищем Усмешка).

Есть и другая, менее вероятная версия: связь с глаголом «усмехаться» в значении «улыбаться, но не от радости, а с иронией». В старых документах встречаются прозвища Усмех, Усмешка, но они редки. Фамилия Усмешкина могла возникнуть в среде, где прозвища давали по заметной черте поведения — например, в крестьянской или ремесленной среде северных и центральных губерний России. Географически фамилия не массовая, встречается точечно, что подтверждает её прозвищное, а не «именное» происхождение.

Суффикс -ин типичен для русских фамилий, образованных от слов женского рода (ср. Козин, Рыбин), и здесь он работает так же: основа «усмешк-» даёт форму Усмешкин. Интересно, что фамилия сохранила мягкое произношение (не «Усмешкин», а с чётким «шк»), что указывает на живую народную речь, а не на книжное заимствование. В современных справочниках фамилия почти не описана, но по аналогии с однокоренными (Усмехов, Усмешников) можно утверждать: предок носительницы фамилии был либо заметным насмешником, либо получил такое прозвище «за глаза» от соседей.