Фамилия Уссаковский звучит как типичная польская или западнорусская дворянская фамилия, и это первая зацепка. Суффикс -ский указывает на принадлежность к местности или владению: такую фамилию обычно получал человек, владевший поместьем или живший в населённом пункте с похожим названием. В основе лежит топоним Уссаково или Усаково, которых на карте Беларуси, Польши и западной России несколько. Например, деревня Усаково есть в Витебской области, а Уссаково — в бывших польских землях. Корень «ус(с)» восходит к древнему слову «ус» — «усы», но вряд ли фамилия произошла напрямую от прозвища «Усатый»: для этого в русской традиции использовали бы суффикс -ов (Усатов). Скорее всего, название села Уссаково дали по речке или урочищу, где водились усачи (рыба) или рос усатый камыш, а уже от него образовалась фамилия владельца или первопоселенца.

Интересный момент — двойная «с» в корне. В польском языке написание Usakowski встречается реже, чем Ussakowski, и двойная согласная часто указывает на шляхетское происхождение: так фиксировали фамилии в гербовниках. В Российской империи носители фамилии Уссаковский встречались среди мелкопоместной шляхты Виленской и Минской губерний, а также среди духовенства — священники нередко получали фамилии по названию прихода. География подсказывает: если ваш предок был Уссаковским, он с большой вероятностью происходил с территории современной Беларуси или восточной Польши, из среды обедневших дворян или сельских ксендзов.

По модели образования фамилия Уссаковский — типичный представитель «географического» типа, который в XVII–XIX веках активно вытеснял более древние прозвищные фамилии. Она не могла возникнуть раньше XV века, когда появилась мода на -ские среди польской шляхты. В отличие от русских фамилий на -ов, которые часто означали «сын такого-то», Уссаковский буквально значит «выходец из Уссакова» или «владелец Уссакова». Споров о корне почти нет: версия с «усами» слаба, и её редко рассматривают серьёзные ономасты, а вот связь с топонимом — надёжна и подтверждена данными по расселению.