Фамилия Вадбольский — одна из тех, что прямо указывает на княжеское происхождение, причём не титул ради титула, а реальная ветвь Рюриковичей. Род ведёт начало от внука последнего самостоятельного князя Белозерского, Юрия Васильевича — князя Ивана Андреевича Вадбольского (XVIII колено от Рюрика). Прозвище, а затем и фамилия закрепились за ним по названию Вадбольской волости в Белозерском уезде. Это типичная топонимическая модель для княжеских фамилий: не от имени отца, а от владения.

Сам топоним «Вадбола» или «Вадбольская» скорее всего финно-угорского происхождения (вепсского или карельского), что логично для земель бывшего Белозерского княжества. Первая часть «вад» может восходить к слову со значением «вода» или «озеро», вторая — «бола» (болото, низина). То есть Вадбольская волость — это «волость у водного болота» или «озёрная низина». Фамилия, таким образом, сохранила в себе не только династическую память, но и древний ландшафтный термин.

Словообразовательно фамилия строится по стандартной для знатных родов модели: основа географического названия (Вадбол-) плюс суффикс -ск-, указывающий на принадлежность к местности («из Вадболы»). Окончание -ий — типичное для русских княжеских фамилий (сравните: Оболенский, Белозерский, Шуйский).

Исторически род оказался служилым и военным. Четыре сына основателя рода были воеводами. Один из внуков, Иван Константинович, погиб при взятии Казани, другой, Иван Михайлович, воеводствовал в Вологде в 1584–1589 годах. Князь Фёдор Фёдорович Вадбольский (1663–1712) принял постриг с именем Феодосий и стал епископом Крутицким. В XVII веке Вадбольские служили стряпчими, стольниками и воеводами, владели поместьями и вотчинами в уездах Мценском, Каширском, Вологодском, Белозерском. Из более поздних известны Михаил Алексеевич (род. 1704), член сыскного приказа, и Никита Матвеевич (ум. 1731), строитель оружейного двора в Туле.

Род записан в V часть родословных книг девяти губерний: Владимирской, Казанской, Калужской, Костромской, Московской, Полтавской, Рязанской, Тульской и Ярославской. Такая широкая география говорит о том, что Вадбольские не замыкались в одном регионе: они были довольно многочисленны и расселились по разным частям империи, сохраняя при этом княжеский титул и память о белозерских корнях.