Фамилия Вандешеф — редкий случай, когда русская по форме фамилия с большой вероятностью имеет западноевропейское, скорее всего французское или фламандское, происхождение. В ней нет привычных для русского уха суффиксов -ов, -ин или -ский, а основа явно членится на две части: «Ван» и «дешеф». «Ван» — это типичная приставка в нидерландских и фламандских фамилиях, означающая «из» или «с» (van der, van den). Вторая часть, «дешеф», может быть искажённым французским словом chef — «глава, начальник», либо немецким Scheff — «мера сыпучих тел» или «должностное лицо» (ср. Schöffe — «заседатель суда»). Таким образом, исходное прозвище или указание на место жительства могло звучать как «Ван дер Шеф» или «Ван Шеф» — человек, происходящий от начальника, либо из местности, носившей такое название.

Вероятнее всего, фамилия попала в Россию вместе с волнами иностранных специалистов, которых приглашали в XVIII–XIX веках — военных, инженеров, архитекторов или мастеровых. Русские писцы и чиновники, записывая фамилию на слух, могли превратить раздельное написание (van der Chef) в слитное «Вандешеф», а окончание подогнать под мужской род. В пользу этого говорит и отсутствие в фамилии русских патронимических суффиксов — её не «русифицировали», а просто механически перенесли в документы.

С точки зрения словообразования, это фамилия-композит, где первая часть указывает на происхождение, а вторая — на социальный статус или профессию предка. Прямых аналогов в русской ономастике почти нет, разве что фамилии вроде Вандербильт, но там другая история. Вандешеф — это не прозвище по внешности или поведению, а маркер чужеродного корня: предок носителя, скорее всего, не был крестьянином или ремесленником в русском смысле, а принадлежал к среде выходцев из Западной Европы, осевших в России.

В современных справочниках фамилия почти не встречается. Она не упоминается в массовых словарях русских фамилий (Унбегаун, Никонов), что подтверждает её исключительную редкость. Если вы носите эту фамилию, то с высокой долей вероятности ваши предки — обрусевшие иностранцы, возможно, владельцы поместий или офицеры, чья фамилия сохранилась в неизменном виде как память о не русском, но давнем прошлом.