Фамилия Вандиловская — женская форма от Вандиловский, и её разумнее рассматривать в паре с мужским вариантом, так как носительницей могла стать как женщина, так и девушка до замужества, если фамилия передавалась по отцу. Ключ к происхождению — суффикс -ск-, который в русских фамилиях чаще всего указывает на связь с географическим названием: селом, деревней или урочищем. Основа Вандил- почти наверняка восходит к топониму вроде Вандилово, Вандиловка или Вандилы. Такие названия разбросаны по разным областям: например, деревня Вандилово есть в Тверской области, а Вандиловка — в Воронежской. В основе этих названий, в свою очередь, лежит прозвище или некалендарное имя Вандил (от диалектного «ванда» — рыбачья снасть, сеть, или от глагола «вандить» — ловить рыбу вандами). Таким образом, предок по мужской линии мог быть либо выходцем из конкретного места, либо человеком, прозванным за занятие рыболовством с использованием особых снастей.

Модель образования типична для шляхетских и дворянских фамилий Речи Посполитой, а также для поздних русских фамилий крестьян и мещан, которые получали фамилию по названию деревни, откуда переселялись. Вандиловский — фамилия, которая могла принадлежать как польскому шляхтичу герба, так и крепостному крестьянину из поместья Вандилово. Судя по географии, наиболее вероятна связь с тверскими или воронежскими землями, где топонимы с корнем «ванд-» встречаются чаще.

С точки зрения словообразования, фамилия Вандиловская — притяжательное прилагательное, образованное с помощью суффикса -ск- от основы Вандилов-, которая сама является патронимической (указывающей на принадлежность Вандилу). Двойной суффикс (-ил-ов-ск-) встречается реже, чем простой -ов-ск-, что делает фамилию более сложной по структуре, но не уникальной. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые часто указывают на прямое родство с отцом (Иван — Иванов), фамилия на -ский подчёркивает территориальную или сословную принадлежность, а не прямое отчество. Поэтому Вандиловский — это «человек из владений или села Вандила», а не «сын Вандила».

В современном употреблении фамилия редкая. Её носители, скорее всего, имеют корни в Центральной России или Черноземье. Написание с двумя «л» (Вандиловская) — нормативное для русского языка, хотя в старых документах могла встречаться форма с одним «л» (Вандиловская), что говорит о возможных вариантах в приходских метриках.